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中国科学院广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组近日成功完成了天然产物Aplykurodinone-1的不对称全合成,这是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。相关研究成果于8月31日在线发表在Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02350)杂志上。

Aplykurodinone-1源于降解的海洋甾体,于2005年在Syphonota geographica海洋软体动物中分离得到。由于潜在的生物活性及其复杂的结构特征,它引起了大量合成研究人员的研究兴趣。截至目前,共有六个课题组报道了相关的研究工作。他们的策略各有特色,但都包含了Danishefsky路线中的关键中间体,导致手性控制不好,总产率偏低,合成效率不太理想。

邱发洋课题组从简单的手性源(R)-seudenol和(R)-citronellic acid出发,通过Ireland-Claisen重排、ene环化、Michael加成等11步反应完成了Aplykurodinone-1的不对称全合成,总产率达到19%,成功解决了长期困扰aplykurodinone-1合成中C13甲基的手性问题。这也是迄今关于Aaplykurodinone-1手性控制最好,产率最高的合成路线。

该项目得到了国家自然科学基金项目和广东省功能分子工程重点实验室(华南理工大学)开放基金项目的资助。

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天然产物Aplykurodinone-1的不对称全合成

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